O presente artigo põe em confronto a perspectiva de cronistas portugueses quatrocentistas e viajantes estrangeiros que passaram por Lisboa no século XV, com a finalidade de mostrar como esses escritos foram decisivos para fazer da cidade a “cabeça” de Portugal, já que o passado que selecionaram para tornar lembrado ajudou a traçar o passado que se consolidou como o “verdadeiro” passado de Lisboa. Com pesos diferenciados, cronistas e viajantes são as peças-chave na configuração da imagem de Lisboa e de uma história de Lisboa. Uma imagem e uma história que não devem ser ingenuamente opostas a um conjecturado real, mas, antes, devem ser vistas como formas narrativas de dar sentido a experiências difusas. Cronistas e viajantes do século XV pintam uma Lisboa que ainda não se anunciava como a dirigente das navegações para Oriente e Ocidente, como virá a defini-la o cronista Damião de Góis no século XVI e como o seguirão viajantes estrangeiros, mas que já era prenunciada como “cidade grandíssima e cabeça de Portugal”.