O artigo apresenta uma leitura histórica da versão narrativa elaborada pelo franciscano Juan Gil de Zamora, no século XIII, de um tradicional milagre. Trata-se do relato sobre Teófilo, um administrador da diocese da Sicília que fez um pacto com o Diabo. A primeira versão escrita conhecida deste milagre, composta em grego, data do século VII. A partir do século IX, a trama passou a circular em diferentes versões em latim. No século XIII, além de novas versões latinas, foram produzidas as primeiras em língua vernácula, como em Castelhano, Galego e Francês. A questão central do artigo é discutir de que forma um tema textual tão antigo ganha sentido e dialoga com um contexto específico, o Reino Castelhano-leonês no século XIII, por meio das representações do Diabo e do Judeu.