Charles d’Orléans era filho de Luís d’Orléans e Valentina Visconti, sobrinho do rei Carlos VI de França. Muito cedo, foi convocado ao proscênio do cenário político da época, na vingança contra o assassinato de seu pai (em 1407). Entretanto, o evento mais marcante de sua vida seria vivenciado a partir da Batalha de Azincourt (1415), quando foi feito prisioneiro. O poeta viveria 25 anos no cativeiro. A condição de cativo para um nobre na Idade Média era bastante variada. Há momentos em que era tratado como um hóspede e, em outros, as condições eram menos simpáticas. Sabemos, porém, que o Duque de Orléans pôde se dedicar à leitura e à escrita no período. Essa comunicação tem por objetivo analisar as expressões poéticas da liberdade e do seu cerceamento a partir de dois poemas: La Retenue d’Amour, de antes da experiência da prisão, em 1414, e Songe en complainte, de 1437, bem como propor uma tradução das obras.