Quando assumiu o reino de Portugal, um dos primeiros objetivos de Afonso III (1248-1279) foi dar prosseguimento ao projeto de conquista do Algarve. Dessa forma, em 1249 era feita a conquista de Faro, que finalizava esse processo em direção ao sul do reino e a oeste do Guadiana. O projeto, no entanto, provocaria uma contenda com o reino vizinho, Castela, que também tinha interesses na soberania daquele território. A tensão aumentaria no sentido leste-oeste, transformando-se em um problema de fronteira entre Portugal e Castela. O objetivo deste trabalho é analisar como a querela foi encarada por parte dos monarcas de ambas as coroas, buscando trazer à tona os personagens, os acordos políticos e demonstrar que parte desta problemática teve seus antecedentes no reinado de Sancho II (1223-1248), sobretudo na Guerra Civil de 1245-1248. Torna-se necessário, para tal propósito, o cruzamento de fontes. Para tanto, além de narrativas cronísticas, trabalharemos com bulas papais e a Chancelaria de D. Afonso III.