Nas últimas décadas vimos, particularmente na América Latina, a ascensão de mulheres aos cargos mais altos do Poder Executivo. Em que pesem as possibilidades de ascensão feminina ao poder em democracias atuais, não deixamos de observar a proporção ainda bastante desigual entre homens e mulheres em cargos políticos, bem como processos de deslegitimações de governantes mulheres, pautados em argumentações ligadas ao gênero. Regressivamente, voltando nosso olhar ao baixo medievo – especificamente para a Península Ibérica dos séculos XIV e XV – buscamos analisar por que e como regências femininas legítimas foram rechaçadas pela formação de uma opinião pública detratora ou por uma conjuntura que isolou a governante. Desse modo, tratamos de três regências femininas distintas: a de Leonor Teles (1350-1386), e de Leonor de Aragão (1402-1445), em Portugal; e a de Catalina de Lancaster (1373-1418), em Castela.