El episcopado de Gregorio Magno (590 – 604) representa un hito al momento de analizar el derrotero del cristianismo entre la Antigüedad Tardía y el Alto Medioevo. Hombre de enorme flexibilidad política y discursiva, construyó – a lo largo de su vida –  un repertorio textual de incalculable valor para el historiador moderno. En una de sus obras de mayor impacto en los siglos posteriores – la Regula pastoralis –  el obispo de Roma analiza minuciosamente el rol del hombre de Iglesia en todas sus facetas, realizando especial hincapié en la parénesis. El objetivo de este trabajo será comparar algunas de las directivas allí vertidas con el accionar efectivo de Gregorio, observable en el Registrum epistularum. Para lograr tal fin, nos concentraremos en las epístolas referidas al judaísmo en general y a los judíos en particular. Observaremos, de tal modo, la concordancia entre algunos de los lineamientos gregorianos establecidos en la Regula y su aplicación en el caso judío.